Bernhard war nach dem Zusammenschluss von Daimler-Benz und Chrysler gemeinsam mit dem heutigen Daimler-Vorstandschef Dieter Zetsche nach Detroit gewechselt, um dort die Sanierung der angeschlagenen Chrysler-Sparte zu forcieren. Im November 2000 wurde er zum stellvertretenden Vorstandsmitglied der DaimlerChrysler AG berufen und wurde Chief Operating Officer (CEO) der Chrysler Group. Dort kümmerte er sich um die Bereiche Kosten und Qualität und beteiligte sich zudem an der Entwicklung neuer Produkte für den US-Konzern. Von September 2002 bis Juli 2004 gehörte er als ordentliches Mitglied dem Vorstand von DaimlerChrysler an. Bernhard, der als Markenchef für Mercedes-Benz als Nachfolger von Jürgen Hubbert vorgesehen war, schied jedoch 2004 im Streit mit Jürgen Schrempp um die Beteiligung an Mitsubishi Motors bei DaimlerChrysler aus.
Im Februar 2005 wechselte er in den Vorstand des Volkswagen-Konzerns. Ab Mai 2005 leitete er auch die Markengruppe Volkswagen mit den angeschlossenen Marken Skoda, Bentley und Bugatti. Ende Januar 2007 verließ Bernhard den VW-Vorstand und wechselte als Berater zum US-Finanzinvestor Cerberus Capital Management, der sich im Mai 2007 eine 80-Prozent-Mehrheit bei Chrysler gesichert hatte. Im Juli 2007 übernahm Bernhard als Cerberus-Vertreter den Vorsitz im Aufsichtsrat des Autoherstellers Chrysler, der zu den größten Kunden Magnas zählt. Im September 2008 schied Bernhard bei dem Finanzinvestor aus.